Timpul nu pare să fi alinat suferinţele lui Sean Penn, deşi a divorţat încă din 2010. Acesta a vorbit, într-un interviu acordat revistei ”Esquire”, despre viaţa lui sentimentală, care nu i-a adus satisfacţia la care se aştepta. Actorul ajuns la vârsta de 52 de ani, căsătorit şi divorţat de două ori, a mărturisit că nu a fost iubit niciodată aşa cum şi-ar fi dorit. Nici Madonna, nici Robin Wright nu l-au făcut fericit şi cu atât mai puţin scurtele sale aventuri, printre care le amintim pe cele cu fotomodelul Petra Nemcova sau cu actriţa Scarlett Johansson. ”Nu este ruşine să recunoaştem că toţi vrem să fim iubiţi de cineva. Când mă gândesc la viaţa mea amoroasă, cred că nu am avut niciodată parte de aşa ceva”, a afirmat Sean Penn. ”Când divorţezi ies la iveală toate adevărurile... Cum am putut crede că persoana asta este de încredere? Este o mare umilinţă”, a adăugat actorul şi regizorul american cu tristeţe.

Sean Penn a fost căsătorit cu Madonna, între 1985 - 1989 şi cu actriţa Robin Wright, din 1996 până în 2010. Deşi nu a numit-o direct pe Robin Wright, în vârstă de 46 de ani, Sean Penn a declarat că mariajul său a fost o farsă. ”Când divorţezi, ies la iveală multe întrebări, iar răspunsurile mi-au adus multă umilinţă, care însă m-a ajutat să merg mai departe. Divorţul poate aduce multă amărăciune şi poate să facă o persoană să se închidă în sine, dar la mine a funcţionat tocmai invers”, s-a confesat Sean Penn. Actorul a recunoscut că i-a fost foarte greu, iar copiii cuplului Penn - Wright au avut şi ei partea lor de suferinţă. La numai opt luni după despărţirea părinţilor, fiul actorilor, Hopper, de 19 de ani, a suferit un serios accident de skateboarding. Sean Penn şi Robin Wright mai au împreună şi o fiică pe nume Dylan, de 21 de ani.

Când totul mergea cât se poate de prost în viaţa lui, Sean Penn a găsit alinare în munca de caritate şi s-a implicat foarte activ în ajutorarea victimelor seismului din Haiti. A fondat Organizaţia J/P Haitian Relief Organization care strânge bani şi ajută la reconstruirea caselor şi infrastructurii din Haiti.